Родилась в семье военных и росла на военных базах, расположенных на Среднем Западе США. Джесси много обучалась танцам и была одним из основных черлидеров в средней школе Роуз Хилл, штат Канзас. Закончила среднюю школу в г. Мур, штат Оклахома. Джейн прочитала статью о Тере Патрик, в которой рассказывалось, что Патрик работает в компании Digital Playground, снимающей фильмы для взрослых. Она связалась с ними и вскоре подписала контракт. Её первой ролью была сцена с Девон в фильме «No Limits».